官渡之战启动初期，许褚跟随曹操防御袁绍。有个负责曹操外围安全的卫兵，名叫徐地。徐地见袁绍势大，心忖曹操必败，遂联络几个亲信，准备投奔袁绍。出于邀功、发财需要，他们决定取了曹操首级，作为"晋见礼"。但这几个家伙，知道自己不是许褚对手，因此静等机会。
这天许褚因为着凉，头痛要命，就把安保任务交给部属，自己想去休息一下。得悉此情，徐地等人兴奋莫名，于是合伙前往曹操营帐，不料刚一入内，发现许褚端坐在曹操身边。徐地等人大惊，欲逃，结果被许褚一一杀了。原来，许褚离开曹操后，心里老是有种心慌不定的感觉，于是抱病重新返回。徐地等人不知这一变故，也就自取灭亡了。避过此祸，曹操更加信任许褚，之后出入，皆要许褚同行。
关中之战打响前夕，曹操出于布局需要，让大军先渡黄河，自己和许褚等100余人，滞留在南岸等待船只来接。不想此时，马超率领万余将士，如蝗虫般掩杀过来。许褚对曹操说，敌军太多，难以久抵，你得赶快乘船过河。说罢，就近唤来一条小船，搀扶曹操上去。不想那些卫兵，见曹操上船，也跟着想上。船小人多，眼看就要沉了。情急之中，许褚一边用右手挥刀将泅水过来攀扶船体的卫兵们一一砍离，一边用左手举着马鞍挡住射向曹操的利箭。如此左右开弓，方使曹操脱离险境。
两个月后，马超提出议和，曹操答应。谈判那天，双方约定不得多带侍卫。曹操便只偕许褚赴会。自恃勇猛的马超，见曹操带的人少，便想率军偷袭擒杀曹操，但又怀疑紧随曹操身后的那个闪着威武气势的随从，可能就是传说中的"虎侯"，就探问曹操："听说曹公有个'虎侯'，他现在在哪？"曹操指了下身后的许褚。但见许褚双目圆睁，睥睨着马超。马超心虚，遂弃偷袭之念。
几天之后，双方再行交战。马超在阵前连败曹军。为挽士气，曹操命许褚出战马超，两人打得难解难分。许褚兴起，索性卸了盔甲，赤膊提刀，再战马超，最终还是打了个平手。史载：双方军士观之，俱皆惊骇。
不久，曹操采用"离间计"，打败马超。鉴于许褚功勋卓著，曹操授予他为"武卫中郎将"。"武卫"这个称号，从此开始出现。因许褚力大胜虎，容貌憨痴，曹军内部有人称他为"虎痴"。叫的人一多，"虎痴"也就成了许褚的尊称。
值得一提的是，许褚死后，竟然没像典韦那般，进入曹魏太庙。细究原因，在于一次曹仁去见曹操，被许褚挡在帐外：“将军虽亲，乃外藩镇守之官；许褚虽巯